L’amichevole con in palio il primo Trofeo dedicato alla memoria del compianto Presidente termina con la vittoria dei rossoneri
Finisce con una lunga serie di calci di rigore il primo Trofeo Silvio Berlusconi. Parte meglio il Milan che con Leao prova a sfondare sulla sinistra più volte, ma trova il vantaggio solo al 29′ su calcio di rigore per un fallo di D’Ambrosio su Pulisic. L’americano si presenta dal dischetto e trova la pronta risposta di Di Gregorio, ma ancora sulla respinta ribadisce in rete.
Il Monza reagisce subito e con Colpani che di sinistro infila Maignan dopo una bella imbucata di Carlos Augusto. Nella ripresa si mantiene l’equilibrio, con il Monza che per un lungo tratto si lascia preferire nel gioco. Le girandole di cambi non smuovono le acque e si va ai rigori. Dal dischetto bene tutti nei primi cinque tentativi, ma nella serie a oltranza Birindelli colpisce la traversa regalando il trofeo ai rossoneri con il punteggio di 6-5.
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